Etude phytochimique de deux espèces de Platanaceae européennes Platanus acerifolia (France) et Platanus orientalis (Grèce)
Phytochemical study of two european species Platanaceae, Platanus acerifolia (France) and Platanus orientalis (Greece)
par Thai Quoc Dang sous la direction de Michel Sylvie et de Skaltsounis Alexios Léandros
Thèse de doctorat en Pharmacognosie
École doctorale Médicament, Toxicologie, Chimie, Imageries


Sujets
  • Chimie végétale
  • Chromatographie
  • Emploi en thérapeutique
  • Flavonoïdes
  • Phytoestrogènes
  • Platanacées
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Mots clés
Platanus orientalis, Platanus x acerifolia, Tiliroside, Platanoside, Flavonols prenylés, Platadihydrochalcone, Platafuranocoumarine, Phytoestrogènes
Resumé
Le platane est un arbre de la famille des Platanaceae très commun en ville en particulier en Europe et dans toutes les zones tempérées. Les espèces du genre Platanus et plus particulièrement l'espèce Platanus orientalis, très répandue en Grèce, sont sévèrement attaquées par des agents phytopathogènes provoquant le chancre coloré du platane, l'anthracnose ou l'oïdium. En revanche, Platanus acerifolia, un hybride obtenu entre P. occidentalis and P. orientalis, très commun en France, se montre plus résistant vis-à-vis de ces pathogènes. L'étude par HPLC d'extraits de deux espèces de Platanaceae européennes P. acerifolia et P. orientalis a montré des différences selon le solvant d'extraction. L'extrait dichlorométhanique de P. acerifolia s'est montré plus riche en composés que l'espèce P. orientalis. Par contre, les chromatogrammes obtenus à partir des extraits méthanoliques sont très similaires et dominés par les deux composés majoritaires (tiliroside et platanoside). Des techniques préparatives comme la chromatographie de partage centrifuge (CPC), la moyenne pression (MPLC), la chromatographie sur colonne de Sephadex ou sur résine XAD-7 ont été utilisées afin d'isoler les différents constituants majoritaires et d'identifier les composés qui diffèrent d'une espèce à l'autre. L'élucidation structurale est réalisée grâce à des techniques telles que HR-EIS-MS et RMN 1D & 2D. L'étude de l'extrait dichlorométhanique nous a permis de compléter la connaissance phytochimique de ces deux plantes européennes et a conduit à l'isolement et à la détermination structurale de 38 molécules dont 7 composés nouveaux (1 coumarine, 3 flavonols prenylés, 2 dihydrochalcones, un terpénoïde. Par ailleurs, l'extrait méthanolique a conduit d'une part à l'isolement du tiliroside et du platanoside majoritaires et d'autre part à l'isolement de composés minoritaires, trente-trois autres molécules dont 5 nouveaux composés (1 flavonol glucosylé, 3 coumarines, 1 dihydrochalcone). Enfin, l'évaluation biologique des composés isolés in vitro ou in vivo a été réalisée sur différentes cibles : activités antifongiques, anti-âge, antioestrogéniques. Les activités cytotoxiques sur les cellules de cancer du sein MCF-7 et sur les cellules de cancer de l'endomètre (ISHIKAWA).