Etude chimique et évaluations biologiques des métabolites secondaires de Gardenia urvillei et Gardenia oudiepe, Rubiaceae endémiques de Nouvelle-Calédonie : hémisynthèse de dérivés en séries cycloartane, dammarane et flavonoïde
Chemical studies et biological activities of secondary metabolites from Gardenia urvillei Montrouz. et Gardenia oudiepe Vieill. (Rubiaceae), endemic to New Caledonia : Semisynthesis of cycloartane, dammarane et flavonoid derivatives
par Mai Hoang Linh sous la direction de Deguin Brigitte et de Vo Thi Bach Hue
Thèse de doctorat en Pharmacognosie
École doctorale Médicament, Toxicologie, Chimie, Environnement


Sujets
  • Antiangiogéniques
  • Composés organiques -- Synthèse
  • Facteur de croissance des cellules endothéliales vasculaires
  • Gardénia
  • Plantes -- Métabolites
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Mots clés
Cycloartane, Seco-cycloartane, Dammarane, Flavonoïde, Gardenia, Rubiaceae, VEGF, Angiogenèse, Tubuline, Plasmodium, Trypanosoma, Nouvelle Calédonie
Resumé
L'étude chimique de l'exsudat glutineux recouvrant les bourgeons et la base des feuilles de Gardenia urvillei Montrouz. et Gardenia oudiepe Vieill., Rubiaceae endémiques de Nouvelle-Calédonie, a conduit à la détermination structurale de douze cycloartanes, neuf seco-cycloartanes, huit dammaranes et sept flavonoïdes. Parmi ces métabolites secondaires, six cycloartanes, quatre seco-cycloartanes et deux dammaranes sont des composés originaux. Les évaluations biologiques sur différentes cibles, notamment la recherche de propriétés anti-angiogéniques par déplacement du VEGF de son récepteur VEGF-R1 ou par inhibition de la polymérisation de la tubuline, ayant montré des résultats encourageants, une chimiothèque d'analogues a été hémisynthétisée. A cette fin, les composés majoritaires en séries cycloartane, dammarane, et flavonoïde, respectivement l'oudiépone A, l'hydroxydammarénone II, la santine, la 5,7-dihydroxy-3,3',4',5',6-pentaméthoxyflavone et le kaempférol ont servi de points de départ à des modifications structurales ayant permis d'accéder à douze cycloartanes, deux seco-cycloartanes, trois dammaranes, un seco-dammarane et huit flavonoïdes supplémentaires. Un début de relation structure-activité a ainsi pu être décrit dans les domaines mentionnés précédemment.