Etude phytochimique de deux Dipterocarpaceae de la forêt thaïlandaise : Hopea odorata Roxb. et Dipterocarpus costatus Gaertn.f.
Phytochemical screening of two Thai tropical rainforest Dipterocarps : Hopea odorata Roxb. and Dipterocarpus costatus Gaertn.f.
par Satiraphan (Siritongthavorn) Malai sous la direction de Michel Sylvie et de Sittisombut Chavalit
Thèse de doctorat en Chimie
École doctorale Médicament, Toxicologie, Chimie, Environnement


Sujets
  • Biomolécules végétales
  • Diptérocarpacées
  • Pharmacognosie
  • Toxicologie cellulaire
  • Triterpènes

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Mots clés
Dipterocarpaceae,Hopea odorata,Dipterocarpus costatus,Triterpènes,Cytotoxicité,3,4-secocycloartane,Lupane,Norlupane,Dammarane,Nordammarane,2,3-secodammarane
Resumé
Les extraits n-hexaniques respectivement des feuilles d'Hopea odorata Roxb. et du bois de Dipterocarpus costatus Gaertn.f. ont été sélectionnés sur la base d'un criblage biologique préliminaire. Ces extraits présentent des activités cytotoxiques significatives sur les lignées MCF-7 (cancer du sein) et NCI-H187 (cancer du poumon non à petite cellule). De plus, l'extrait du bois de D. costatus inhibe la croissance de la souche K1 de Plasmodium falciparum. L'étude phytochimique de l'extrait n-hexanique des feuilles d'Hopea odorata a permis d'isoler 19 composés terpéniques dont 16 triterpènes des séries lupane (n=8), (3,4-seco)cycloartane (n=4), friedélane (n=2) et oléanane (n=2). Parmi les lupanes, l'acide 3,30-dioxolup-20(29)-èn-28-oïque a été isolé pour la première fois d'une source naturelle. L'évaluation de l'effet de ces lupanes sur la croissance de quatre lignées cancéreuses humaines (PC3, MDA-MB-231, HT-29 and HCT116) a permis d'identifier des composés actifs et d'apporter des éléments de relations structure-activité tels que l'influence du degré d'oxydation des positions C-3, C-28 et C-30 sur la cytotoxicité. Parmi les cycloartanes, deux nouveaux 3,4-secocycloartanes ont été identifiés. Il s'agit de deux esters d'acide gras saturés et de l'acide (24S, 25S, 26)-trihydroxy-3,4-secocycloart-4(29)-èn-3-oïque. Par ailleurs, l'étude phytochimique de l'extrait n-hexanique du bois de Dipterocarpus costatus a permis d'isoler 31 terpènes dont 12 nouveaux triterpènes, parmi lesquels 5 norlupanes, 3 dammaranes, 2 nordammaranes et 2 secodammaranes. Les activités biologiques de l'ensemble des composés isolés, ont été évaluées sur la croissance des lignées cancéreuses humaines précédemment citées et de muscle squelettique de rat L-6, ainsi que sur la croissance de la souche K1 du Plasmodium falciparum. En particulier, le norlupane 36 possédant une fonction endoperoxyde, montre une forte activité antiplasmodiale associée à une faible cytotoxicité.