[2, 2]Paracyclophane, Ligand d'ARN, Chiralité planaire, Dédoublement cinétique, Désymétrisation, Transfert asymétrique d'hydrogène, Fluorescence, Prodan, Naphtalène, Coumarine, Selex

L'ARN régule de nombreux processus cellulaires in vivo. Cet acide nucléique joue également un rôle primordial dans le développement de diverses maladies. L'ARN est par conséquent considéré comme une cible thérapeutique très prometteuse. Récemment des molécules présentant une architecture aromatique non plane, telles que des triptycènes ou encore des composés spiraniques, se sont montrées capables de cibler spécifiquement certaines structures secondaires de l'ARN. Sur la base de ces études, notre groupe de recherche s'est intéressé à l'utilisation du [2.2]paracyclophane (pCp) comme brique de base pour l'obtention de composés capables d'interagir sélectivement avec les structures tridimensionnelles de l'ARN et interférer avec les fonction de cette biomolécule. Afin d'interagir efficacement avec l'ARN, la plateforme paracyclophane devra être fonctionnalisée par des motifs capables de se lier aux acides nucléiques. Par ailleurs, tirant avantage des propriétés optiques du pCp, un suivi des interactions avec l'ARN par spectroscopie de fluorescence pourra être envisagé. Cependant, à l'heure actuelle, peu de procédés permettent d'accéder à des dérivés polysubstitués du pCp avec un contrôle total de la régio-, diastéréo- et énantiosélectivé. De même, la modulation des propriétés optiques du pCp n'a été que peu étudiée. Ainsi au cours de cette thèse, de nouvelles méthodes efficaces permettant l'accès à des pCps chiraux énantiopurs ont été développées. De nouveaux fluorophores incorporant le motif pCp ont également été synthétisés et leurs propriétés spectroscopiques étudiées. Le motif [2.2]paracyclophane a finalement été fonctionnalisé par des fragments capables de se lier à l'ARN. L'interaction de ces composés avec différents acides nucléiques est actuellement en cours d'étude au laboratoire.